Simple Mail Transfer Protocol#
Puertos que utiliza en la capa de transporte#
smtp 25/tcp mail
urd 465/tcp ssmtp smtps
submission 587/tcp
¿Cómo funciona?#
 |
Componentes#
| Elemento | Protocolo | Descripción | Software |
|---|---|---|---|
| MUA: Mail User Agent | SMTP | Se encarga de escribir el mensaje de correo electrónico | Thunderbird, Mail.app, K9-mail, webmail, … |
| MSA: Mail Submission Agent | SMTP | Se encarga de recibir el mensaje de correo electrónico | Postfix, Sendmail, exim, qmail, … |
| MTA: Mail Transfer Agent | SMTP(S) | Se encarga de transmitir el mensaje de correo electrónico | Postfix, Sendmail, exim, qmail, … |
| MDA: Mail Delivery Agent | IMAP(S),POP3(S),SMTPS,Summission | Se encarga de entregar el mensaje de correo electrónico en el buzón | Postfix, Sendmail, exim, qmail, … |
Registros DNS#
De manera esencial, el único registro necesario para la recepción de correo es el registro MX que indica el o los servidores encargados de recibir mensajes de correo electrónico para el dominio DNS en cuestión.
Los registros DNS utilizados para la entrega y validación de correo electrónico están en este documento:
Prueba de SMTP sin autenticación#
Esta prueba consiste en hacer una conexión directa al servidor MTA de destino:
 |
Se necesita conocer el servidor que recibe el correo, este dato se guarda en el registro MX de DNS para ese dominio.
``` $ dig +all MX example.net.
...
;; ANSWER SECTION: example.net. 3600 IN MX 10 mx.example.net
...
```
Una vez teniendo el dato del servidor MX, se ejecuta el comando swaks para enviar un correo de prueba sin utilizar autenticación SMTP
``` $ swaks --to bob@example.net --server mx.example.net:25 === Trying mx.example.net:25... === Connected to mx.example.net. <-
Prueba de SMTP sin autenticación#
Esta prueba consiste en hacer una conexión directa al servidor MTA de destino:
|
Se necesita conocer el servidor que recibe el correo, este dato se guarda en el registro MX de DNS para ese dominio.
``` $ dig +all MX example.net.
...
;; ANSWER SECTION: example.net. 3600 IN MX 10 mx.example.net
...
```
Una vez teniendo el dato del servidor MX, se ejecuta el comando swaks para enviar un correo de prueba sin utilizar autenticación SMTP
``` $ swaks --to bob@example.net --server mx.example.net:25 === Trying mx.example.net:25... === Connected to mx.example.net. <-
Prueba de SMTP sin autenticación#
Esta prueba consiste en hacer una conexión directa al servidor MTA de destino:
|
Se necesita conocer el servidor que recibe el correo, este dato se guarda en el registro MX de DNS para ese dominio.
``` $ dig +all MX example.net.
...
;; ANSWER SECTION: example.net. 3600 IN MX 10 mx.example.net
...
```
Una vez teniendo el dato del servidor MX, se ejecuta el comando swaks para enviar un correo de prueba sin utilizar autenticación SMTP
$ swaks --to bob@example.net --server mx.example.net:25
=== Trying mx.example.net:25...
=== Connected to mx.example.net.
<- 220 mx.example.net ESMTP 012-3456789abcdef.0f - gsmtp
-> EHLO hostname.example.local
<- 250-mx.example.net at your service, [198.51.100.0]
<- 250-SIZE 157286400
<- 250-8BITMIME
<- 250-STARTTLS
<- 250-ENHANCEDSTATUSCODES
<- 250-PIPELINING
<- 250-CHUNKING
<- 250 SMTPUTF8
-> MAIL FROM: <alice@example.org>
<- 250 2.1.0 OK 012-3456789abcdef.0f - gsmtp
-> RCPT TO: <bob@example.net>
<- 250 2.1.5 OK 012-3456789abcdef.0f - gsmtp
-> DATA
<- 354 Go ahead 012-3456789abcdef.0f - gsmtp
-> Date: Tue, 20 Mar 2020 18:19:20 -0600
-> To: bob@example.net
-> From: alice@example.org
-> Subject: test Tue, 20 Mar 2020 18:19:20 -0600
-> X-Mailer: swaks v20130209.0 jetmore.org/john/code/swaks/
->
-> This is a test mailing
->
-> .
<- 250 2.0.0 OK 1521592265 012-3456789abcdef.0f - gsmtp
-> QUIT
<- 221 2.0.0 closing connection 012-3456789abcdef.0f - gsmtp
=== Connection closed with remote host.
El destinatario bob@example.net recibe un correo parecido a este
 |
``` Delivered-To: bob@example.net Received: by 10.192.145.44 with SMTP id aaaaaaaaaaaaaaa; Tue, 20 Mar 2020 17:18:19 -0700 (PDT)
...
Return-Path: alice@example.org Received: from hostname.example.local ([198.51.100.0]) by mx.example.net with ESMTP id 012-3456789abcdef.0f.2020.03.20.17.18.19 for bob@example.net; Tue, 20 Mar 2020 17:18:19 -0700 (PDT)
...
Message-Id: 5ab1a7c9.1c69fb81.99996.3682-SMTPIN_ADDED_MISSING@mx.example.net Date: Tue, 20 Mar 2020 18:19:20 -0600 To: bob@example.net From: alice@example.org Subject: test Tue, 20 Mar 2020 18:19:20 -0600 X-Mailer: swaks v20130209.0 jetmore.org/john/code/swaks/
This is a test mailing ```
Prueba de SMTP con autenticación#
Esta prueba consiste en hacer una conexión al servidor MTA de origen especificando nombre de usuario y contraseña, el servidor realiza la autenticación y recibe el mensaje, mismo que entrega al servidor de destino:
Para enviar un mensaje de correo electrónico utilizando el servidor SMTP de la organización, se ejecuta swaks de la siguiente manera:
$ swaks --from alice@example.org --to bob@example.net --server smtp.example.org:587 -tls --auth PLAIN --auth-user alice@example.org --header-X-Test "TEST email"
| Argumento | Descripción |
|---|---|
--from |
Dirección del remitente |
--to |
Dirección del destinatario |
--server |
Servidor SMTP (MTA) del remitente y puerto de conexión |
-tls |
Establece que la conexión se realizará utilizando STARTTLS |
--auth PLAIN |
Establece el tipo de autenticación como PLAIN |
--auth-user |
Establece el usuario |
Al ejecutar el programa swaks se produce una salida similar a la siguiente:
$ swaks --from alice@example.org --to bob@example.net --server smtp.example.org:587 -tls --auth PLAIN --auth-user alice@example.org --header-X-Test "TEST email"
Password: ********
=== Trying smtp.example.org:587...
=== Connected to smtp.gmail.com.
<- 220 smtp.example.org ESMTP 0123456789abcde.0 - gsmtp
-> EHLO hostname.example.local
<- 250-smtp.example.org at your service, [192.0.2.1]
<- 250-SIZE 35882577
<- 250-8BITMIME
<- 250-STARTTLS
<- 250-ENHANCEDSTATUSCODES
<- 250-PIPELINING
<- 250-CHUNKING
<- 250 SMTPUTF8
-> STARTTLS
<- 220 2.0.0 Ready to start TLS
=== TLS started with cipher TLSv1.2:ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256:128
=== TLS no local certificate set
=== TLS peer DN="/O=Internet Corporation for Assigned Names and Numbers/OU=Technology/CN=smtp.example.org"
~> EHLO hostname.example.local
<~ 250-smtp.gmail.com at your service, [192.0.2.1]
<~ 250-SIZE 35882577
<~ 250-8BITMIME
<~ 250-AUTH LOGIN PLAIN XOAUTH2 PLAIN-CLIENTTOKEN OAUTHBEARER XOAUTH
<~ 250-ENHANCEDSTATUSCODES
<~ 250-PIPELINING
<~ 250-CHUNKING
<~ 250 SMTPUTF8
~> AUTH PLAIN AGFsaWNlQGV4YW1wbGUub3JnAHBhc3N3b3Jk
<~ 235 2.7.0 Accepted
~> MAIL FROM: <alice@example.org>
<~ 250 2.1.0 OK 0123456789abcde.0 - gsmtp
~> RCPT TO: <bob@example.net>
<~ 250 2.1.5 OK 0123456789abcde.0 - gsmtp
~> DATA
<~ 354 Go ahead 0123456789abcde.0 - gsmtp
~> Date: Tue, 20 Mar 2020 19:20:21 -0600
~> To: bob@example.net
~> From: alice@example.org
~> Subject: test Tue, 20 Mar 2020 19:20:21 -0600
~> X-Mailer: swaks v20130209.0 jetmore.org/john/code/swaks/
~> X-Test: TEST email
~>
~> This is a test mailing
~>
~> .
<~ 250 2.0.0 OK 1521588772 0123456789abcde.0 - gsmtp
~> QUIT
<~ 221 2.0.0 closing connection 0123456789abcde.0 - gsmtp
=== Connection closed with remote host.
El destinatario bob@example.net recibe un correo parecido a este
``` Received: from DM5PR07MB3609.namprd07.prod.example.net (2603:10b6:4:60::32) by CY4PR07MB3606.namprd07.prod.example.net with HTTPS via DM5PR08CA0043.NAMPRD08.PROD.OUTLOOK.COM; Tue, 20 Mar 2020 23:32:54 +0000 Received: from SN1PR0701CA0056.namprd07.prod.example.net (2a01:111:e400:52fd::24) by DM5PR07MB3609.namprd07.prod.example.net (2603:10b6:4:68::31) with Microsoft SMTP Server (version=TLS1_2, cipher=TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P256) id 15.20.588.14; Tue, 20 Mar 2020 23:32:53 +0000 Received: from BN3NAM04FT030.eop-NAM04.prod.protection.example.net (2a01:111:f400:7e4e::201) by SN1PR0701CA0056.outlook.office365.com (2a01:111:e400:52fd::24) with Microsoft SMTP Server (version=TLS1_2, cipher=TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384) id 15.20.609.10 via Frontend Transport; Tue, 20 Mar 2020 23:32:53 +0000
...
Received: from mail-oi0-f51.example.org (209.85.218.51) by BN3NAM04FT030.mail.protection.example.net (10.152.92.164) with Microsoft SMTP Server (version=TLS1_2, cipher=TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P256) id 15.20.527.15 via Frontend Transport; Tue, 20 Mar 2020 23:32:53 +0000 Received: by mail-oi0-f51.example.org with SMTP id c12-v6so2876752oic.7 for bob@example.net; Tue, 20 Mar 2020 16:32:53 -0700 (PDT)
...
Return-Path: alice@example.org Received: from hostname.example.local ([192.0.2.1]) by smtp.example.org with ESMTPSA id x62sm1512255oig.0.2020.03.20.16.32.51 for bob@example.net (version=TLS1_2 cipher=ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256 bits=128/128); Tue, 20 Mar 2020 16:32:52 -0700 (PDT) Message-ID: 5ab19a24.41e0ca0a.66253.9647@mx.example.org Date: Tue, 20 Mar 2020 17:18:19 -0600 To: bob@example.net From: alice@example.org Subject: test Tue, 20 Mar 2020 17:18:19 -0600 X-Mailer: swaks v20130209.0 jetmore.org/john/code/swaks/ X-Test: test email
...
MIME-Version: 1.0
This is a test mailing
```
Autenticación SMTP#
- La contraseña se transmite de manera codificada utilizando
base64
AUTH PLAIN AGFsaWNlQGV4YW1wbGUub3JnAHBhc3N3b3Jk
$ echo -ne "\0${email}\0${password}" | base64
- Este proceso puede ser fácilmente revertido, porque la contraseña no se cifra
``` $ echo -n 'AGFsaWNlQGV4YW1wbGUub3JnAHBhc3N3b3Jk' | base64 -d @alice@example.org@password
$ echo -n 'AGFsaWNlQGV4YW1wbGUub3JnAHBhc3N3b3Jk' | base64 -d | hexdump -C 00000000 00 61 6c 69 63 65 40 65 78 61 6d 70 6c 65 2e 6f |.alice@example.o| 00000010 72 67 00 70 61 73 73 77 6f 72 64 |rg.password | 0000001b ```
Referencias#
- https://scs.senecac.on.ca/~john.selmys/subjects/ops335-091/index.html
- https://scs.senecac.on.ca/~john.selmys/subjects/ops335-091/howemailworks.png
- https://scs.senecac.on.ca/~raymond.chan/ops535/1403/notes/how_email_works.html
- https://scs.senecac.on.ca/~raymond.chan/images/how-email-works.png
- https://scs.senecac.on.ca/~raymond.chan/images/email-delivery.png
- https://scs.senecac.on.ca/~raymond.chan/images/mail-components.png
- http://ccm.net/contents/116-how-email-works-mta-mda-mua
- https://www.visiondesign.com/how-does-email-work-a-simple-illustrated-explanation/
- https://i2.wp.com/www.visiondesign.com/wp-content/uploads/2010/02/illustration-how-email-works.jpg
- https://www.oasis-open.org/khelp/kmlm/user_help/html/how_email_works.html
- https://www.oasis-open.org/khelp/kmlm/user_help/html/images/howemailworks.png
- https://runbox.com/email-school/how-email-works/
- https://www.youtube.com/watch?v=YBzLPmx3xTU
- https://www.youtube.com/watch?v=x28ciavQ4mI
- https://www.thegeekstuff.com/2013/05/how-email-works/
- https://web.stanford.edu/class/cs101/network-4-email.html
- https://technet.microsoft.com/en-us/library/2005.11.howitworkssmtp.aspx
- https://www.lehigh.edu/~inimr/computer-basics-tutorial/email.htm
- https://www.lifewire.com/how-smtp-works-1166421
- http://www.intelligentedu.com/computer_security_for_everyone/9-how-email-systems-work.html
- https://support.dnsimple.com/articles/spf-record/
- https://mxtoolbox.com/SPFRecordGenerator.aspx
- https://www.dmarcanalyzer.com/spf/how-to-create-an-spf-txt-record/
- https://dnspropagation.net/articles/spf-record-example/
- https://support.google.com/a/answer/33786?hl=en
- http://www.dkim.org/
- https://www.dmarcanalyzer.com/DKIM/
- https://securitytrails.com/blog/what-is-dkim
- https://mxtoolbox.com/dkim.aspx
- https://www.sparkpost.com/resources/email-explained/dkim-domainkeys-identified-mail/
- https://www.dmarcanalyzer.com/dkim/dkim-check/
- https://dmarc.org/overview/
- https://www.dmarcanalyzer.com/how-to-create-a-dmarc-record/
